Drawing babak 16 besar telah dilakukan dengan relatif cepat, lugas dan tak bertele-tele. Hanya butuh waktu sekitar 10 menit bagi UEFA untuk menentukan delapan partai di fase gugur ini.

Undian yang digelar Nyon Swiss, Senin 16 Desember 2019 menghasilkan sejumlah big match. Saling bantai antara dua tim raksasa akan mewarnai babak ini.

Seperti edisi-edisi Liga Champions sebelumnya, selalu ada yang tertawa dan menangis setelah dua leg mereka tuntaskan. Berikut hasil undian Liga Champions 2019-2020 yang dilakukan UEFA: